子貢敏而善辯，形成了善於應對、嫻於辭令的優點。因而，他與孔子的互動時常變成一場辯論。
《史記‧仲尼弟子列傳》載：「子貢利口巧辭，孔子常黜其辯。」
難道真是孔子比不上徒弟嗎？子貢曾說過，拿牆作比喻，自己的學問只到肩膀那麼高，人們能夠窺見牆內居室的美好；孔子的學問高至數仞，一般人卻看不到牆內宗廟殿堂的莊嚴富麗。他發問是為了求知，並非和老師一爭高下。同時，他還以使者的身份遊說列國，憑藉珠璣妙語扭轉天下大勢，印證孔子「瑚璉之器」的論斷。
敏於辯 折衝樽俎
在子貢任職魯國時，齊相田常欲作亂，卻忌憚幾位重臣的勢力，準備派他們的軍隊攻打魯國。孔子聽說後，召集門下商議救國對策，前幾位徒弟請求出使齊國，都被拒絕了，直到子貢站出來，孔子才把重任交付於他。
子貢入齊，以「憂在內者攻強，憂在外者攻弱」為由，勸田常棄魯攻吳。齊攻魯，肯定會成功，但國君會因此驕傲，功臣會更加顯貴，毫無功勞的田常就會被疏遠；若伐吳失敗，士兵傷亡，朝中沒有強臣對抗，那麼田常的地位就更加鞏固了。田常被他說得心動，但又擔心中途轉攻吳國會遭到懷疑。子貢再出一計，自請遊說吳王，勸他攻齊救魯，這樣田常就能趁機出兵。
在吳國，子貢勸說吳王夫差：「王者不絕世，霸者無彊敵。」若魯國滅亡，齊國變強，將威脅到吳國安危；若吳國救魯，不僅可以自保，還能提高仁義的聲望。此時，正是越王勾踐臥薪嚐膽、準備反攻吳國的重要時期，而吳王對於他有所懷疑，準備先攻打越國。子貢看出他的顧慮，便提議以吳王名義派越國出兵攻齊，不僅能考驗越國的忠心，還能削弱其實力，一舉兩得。
子貢第三次出使，來到越國。勾踐親自驅車拜訪子貢，恭謙有禮。子貢直言越國面臨的危機，勸他替吳伐齊，並為他謀劃戰後的復國計策。勾踐大悅，接受子貢所有的建議。最後，他又出使晉國，告知國君吳、齊即將開戰，一旦吳國勝利，便會兵臨晉國。他希望國君厲兵秣馬，未雨綢繆。佈置好一切之後，子貢才安心返魯。
戰事的發展一如子貢所料，吳王敗齊，繼而兵加晉國；吳、晉爭雄，吳師大敗；越國趁機復仇，滅吳三年後，爭霸一方；魯國卻在各大國的紛爭中安然無恙。故《仲尼弟子列傳》載：「子貢一出，存魯，亂齊，破吳，強晉而霸越。子貢一使，使勢相破，十年之中，五國各有變。」
因子貢的辯才流傳於世的傳奇更是不可盡數。魯哀公六年（前489年），孔子困於陳、蔡，絕糧七日。正是子貢孤身使楚，不僅借來糧食，並說動楚王「興師迎孔子」，保全孔子師徒的性命和尊嚴。魯哀公十二年（前483年），吳王夫差私自扣留衛國國君衛侯，並打算把他流放到海邊。為營救故鄉的君王，子貢再次臨危受命。入吳後，他先會見太宰伯嚭，從民心所向出發，將吳、晉進行對比，向其遊說。這番言論傳到一心稱霸的吳王耳中，切中其要害，迫使吳王即刻放歸衛侯。一場國難頃刻冰釋。
《韓詩外傳》載，孔子一日與子路、子貢、顏淵在戎山遊覽。談及個人志向時，子貢答曰：「得素衣縞冠，使於兩國之間，不持尺寸之兵，升斗之糧，使兩國相親如兄弟。」孔子慨然讚歎：「辯士哉！」子貢堅守孔子的治世理念，捍衛仁義博愛的儒學精神，將一生所學行於天下。他錦心繡口，每每在危難關頭扭轉乾坤，盡顯其大智大勇！
敏於商 疏財尊儒
與同門弟子相比，子貢最特殊的地方或許是他善於經商，積累千金之富。他生於商人家庭，對理財謀利具有卓越的天賦。他還拿出自己的積蓄，在曹、魯兩國之間做生意，很快成為孔子眾多弟子中的首富，春秋末期乃至歷史上頗具影響力的一位儒商。
那麼，子貢致富的途徑是甚麼呢？《論衡‧知實》載：「子貢善居積，意貴賤之期，數得其時，故貨殖多，富比陶朱。」孔子也讚他「億則屢中」。子貢善於囤積居奇，能根據外界環境的變化預測物價，通過低進高出的買賣方式獲利。而每次出馬，他都能準確把握市場的動向，很快獲得大量財富。
子貢的饒益讓他的社會地位越發尊貴，出入皆乘坐四馬並轡的軒車，攜帶厚禮結交諸侯大夫，甚至與各國君主分庭抗禮。成為天下巨富的子貢，並未偏離儒學的軌道，相反地，他利用自己的社會影響力，虔誠地行儒、尊儒，並多次慷慨解囊，資助孔子和同門遊走列國，度過一個個難關。子貢已是學識精深的儒者，而兼濟天下的使命感，更讓他為儒學的傳揚做出功不可沒的貢獻。
返觀孔子諸位高徒，有從政治國者，如子路、子遊、冉求；有從教著書者，如顏回、子夏、子張；有隱士修身者，如原憲；還有尊儒從商者，即子貢。他們的人生道路各不相同，卻都共同豐富並發揚了儒家文化。其中對比最鮮明的當屬顏回與子貢二人。
顏回，窮居陋巷，安貧樂道，孔子讚之以「賢」；子貢富可敵國，樂善好施，孔子讚之以「達」。孔子最推崇顏回的賢德，也同樣稱讚子貢的學養。可知儒學一門，作為中華傳統文化的重要內容，亦是開放而極具包容性的。學問的高低、人心的善惡，與擁有的財富和聲望無關，只要懷求索之心，人人都可走進儒林藝海，讀四書五經，習文武六藝，培養儒家「仁、義、禮、智、信」的美好品德。
學問、從政、從商，子貢幾乎是一心多用，在每一方面都努力做到盡善盡美。而此三者又是相互助益，在他身上呈現完美的統一。孔子的儒家學說教他如何做一個好官、好商人，是子貢為人處世的核心準則；而子貢的大富大貴讓他成為各國貴族關注的焦點，讓更多的人在潛移默化中接受儒學的薰陶。他不須走入深山，修養身心；也無須散盡家財，彰顯安貧樂道的品性。子貢已大隱於紅塵俗世，在權力與金錢中尋找到一條修行之路，成為一代大儒，兩千餘載之後仍受世人景仰。今人把品德高尚的富商們褒揚為「端木遺風」，正是對子貢最深長的懷念。◇（全文完）
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