現代人認為，信佛修佛的人，多是因遭遇不幸，或姻戀失敗，或是要解決身體疾病，所以李叔同的出家原因，百年來眾說紛紜。人們無法理解，正值事業巔峰、一生富貴的他，為甚麼要義無反顧遁入空門？
早慧的「神童」
1880年9月23日，李叔同生於天津名門望族。他降生之日，一隻喜鵲口銜松枝送至產房內，人們都說這是佛賜祥瑞。其父李筱樓當時已是68歲，老來得子，非常高興，給他起名文濤，字叔同，他排行第三，小字三郎。李叔同的母親王氏，是李筱樓的五姨太，當時是20歲。
李叔同的父母都信佛。李筱樓名世珍，祖籍浙江嘉興，曾中頭名進士，與李鴻章、吳汝倫並稱清朝三大才子。他官至吏部主事，致仕後經營鹽業、興辦銀莊，終成津門巨富，與當朝仕宦多有往來。晚年李筱樓尊崇王陽明理學，信仰禪宗佛學。他樂善好施，曾創辦慈善救濟團體，開辦義學，有「李善人」之稱。
幼年李叔同即受佛教薰染，5歲時，家裏延請高僧為病重的父親誦《金剛經》，唯李叔同能入內室，與其父同聆佛法。
李筱樓死後，李鴻章親自為其祭儀點主。靈柩在家停放七日，眾多和尚晝夜誦經，此事給小叔同留下了很深的印象。幼時他與弟弟的遊戲，便是學和尚做法事，「兩個人都用夾被或床罩當袈裟，在屋裏或炕上念佛玩。」李叔同的大娘郭氏及長嫂，也是虔誠的佛教徒，曾教叔同念誦佛經。
聰慧異人的李叔同，學舌時就跟著老父搖頭晃腦地背誦對聯了；6、7歲時，他攻讀《昭明文選》，琅琅成誦；8歲讀四書五經，他過目不忘；13歲臨摹歷朝名家碑帖，他就以篆刻和書法聞名，被人稱作「神童」。
然而，人生的苦空，李叔同過早就感受到了。15歲時，他就寫下：人生猶如西山日，富貴終如瓦上霜。
16歲，李叔同考入輔仁學院學習八股文。枯燥的八股他寫得文采斐然，常得嘉獎。八股文章試卷格式嚴謹，文字必須寫進印好的方格之內，但文思泉湧的李叔同，書難盡意，便覺紙短文長，常常一格之中夾寫兩字，於是就有了「李雙行」的外號。當時他還師從名家學習傳統的詩詞及篆刻方法。
少年的李叔同比較叛逆。他沉迷當時被稱為「賤業」的戲曲，喜歡唱戲、客串，還為心儀的坤伶捧場，甚至陷入迷戀而未果。
18歲時，李叔同與門當戶對的俞家女成婚。這是母親為他聘娶的天津茶商之女，後為他生下三個兒子（一子夭折）。
當時的社會風氣認為，傳統文化難以立國，受此影響，李叔同仰慕西方的思想和技術。哥哥從家產中撥出巨資供其置家，李叔同首先就買了一架昂貴的鋼琴。
維新變法時，李叔同無比興奮，刻下「南海康梁是吾師」的印章，以表其志。變法失敗後，他一度被懷疑為同黨。1898年10月，李叔同帶著母親與家眷遷居上海，租住在法租界。
「二十文章驚海內」
到上海以後，這位19歲的津門才子，以年少鮮有的才華及桀驁不羈，很快馳名上海灘。每寫文章，他必定「技驚四座」。 多年以後，李叔同以一句「二十文章驚海內，畢竟空談何有」概括了這個時期的狀態。
他與上海新學界的領袖人物許幻園、文人袁希濂、儒醫蔡小香、名士張小樓，結成「天涯五友」。這志趣相投的五人，相互酬唱，宣揚民權思想，品茗論藝，沉浸在琴棋書畫、風花雪月之中，享受著風流倜儻的快意人生。
1901年，李叔同考入南洋公學（今上海交通大學），就讀經濟特科班，與黃炎培等人師從蔡元培。南洋公學的辦學特點是中體西用，他接受了較系統的儒家經典教育，也吸納西方文化。他的英文成績是甲等，被評為「口齒清楚，文法嫻熟」，對日文他也略有掌握。
當時李叔同最喜法學，曾寫過名為「論強國對弱國不守公法之關係」的論文，讀書時期還翻譯了法學著作《法學門徑書》和《國際私法》，兩本書出版後在當時影響很大。
期間，李叔同曾報名應試科舉，答卷針砭時弊，自然名落孫山。三場均未考中，仍回南洋公學就讀。
1902年罷課風潮，蔡元培辭職，為了支持學潮，李叔同等很多同學都主動退學。後來他參加了「滬學會」，開辦補習科，舉行演說會，提倡移風易俗，探討所謂「新文化、新倫理、新道德」。
1905年李叔同創作《祖國歌》，一經發表即風靡大江南北，廣為傳唱。之後他出版了《國學唱歌集》，以《詩經》、《離騷》、唐宋詩詞等為歌詞，富有傳統文化內涵，顯示了他深厚的「國學」底蘊。
李叔同宣傳男女婚姻自主的思想，編寫了《文野婚姻新戲劇本》；他將新思想新知識融入戲曲，創作了《黃天霸》等京劇戲目。他親自上場，從小生唱到老生，贏得滿堂喝采；他與上海書畫名家一起辦《書畫報》，名聲大振，成為上海的書畫名流。
豐子愷描述過當時李叔同在上海模樣：「絲絨碗帽，正中綴一方白玉，曲襟背心，花緞袍子，後面掛著胖辮子，底下緞帶紮腳管，雙梁厚底鞋子，頭抬得很高，英俊之氣，流露於眉目間。」
「問何如聲色將情寄，休怒罵，且遊戲。」這是李叔同對自己當時狀態的寫照。這位富家公子哥，家在上海有錢莊，出手闊綽，年少輕狂。除與文人往來，還常與歌郎、藝妓交際，為之寫歌賦詩，極具紈絝之風。
煙花柳巷，聲色犬馬，這種寄情聲色的遊戲人生，雖如魚得水，他自己也是有擔憂的，22歲的李叔同寫信給許幻園：「終日花叢徵逐，致迷不返，將來結局，正自可慮。」
留學日本學習西方文化
1905年四月，母親王氏病重，李叔同速延請名醫，未能奏效，因上街置辦棺木，沒能親自送終，成為憾事。其母當時只有45歲。
悲痛欲絕的李叔同扶柩回津，為母親舉行了西式喪儀。追悼會上，家人不穿白色孝服，全部改穿黑色服裝。不用鑼鼓嗩吶，李叔同用西洋的《彌撒》為母親填輓歌，自彈自唱。
母親死後，李叔同一度改名為「李哀」，自言「看破一層世相」，「幸福時期已經沒有了」。然後將髮妻和兩個兒子託付給二哥，自己遠走日本留學，學習西方文化。
到了日本，李叔同入鄉隨俗。那時還是大清，他就立即剪掉辮子，改成西方最時髦的三七分。戴沒腳眼鏡，脫下長衫馬褂，換上西裝、尖頭皮鞋。沒多久，他便能說一口純正流利的日語了。他花巨資在東京上野租私人洋樓，裝修成文藝氣息濃厚的宅子，取名「小迷樓」。
李叔同入東京美術學校油畫科，接受西方寫實主義繪畫教育，同時就讀音樂學校，研究樂學與作曲。學習鋼琴時，他不惜動手術，以拉長手指的距離。後來他出版發行了中國近現代第一本音樂刊物《音樂小雜誌》。
李叔同還研究戲劇，與同學創辦了中國第一個話劇團體春柳社。在東京為中國兩淮水災募捐，義演《茶花女》時，他男扮女裝，成功反串了茶花女，優美婉麗，被稱超過日本俳優。在《黑奴籲天錄》的演出裏，他還一人飾男女兩個角色。
留學日本五年，李叔同大量接受西方的現代藝術，身體力行實踐西方現代思想，其個人生活也是反傳統的。期間，他與一日本模特自由戀愛，並且成婚。◇
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